Obiettivo del corso è fornire allo studente una più approfondita conoscenza di chimica organica con particolare riguardo ai metodi sintetici, alle proprietà chimiche e reattività dei principali sistemi carbociclici ed eterociclici, e delle principali classi di composti organici di rilevanza biologica.
Prerequisiti
Lo studente deve possedere conoscenze di chimica organica. Propedeuticità: Chimica organica I
Metodi didattici
Lezioni teoriche. Esercitazioni sui principali argomenti trattati. Strumenti a supporto della didattica. PC e videoproiettore
Verifica Apprendimento
L'esame è diviso in due parti, scritta e orale. La parte scritta è composta da una serie di esercizi e problemi. L'esito della prova scritta condiziona l'ammissione all’orale. Alla prova orale vengono proposti quesiti di carattere teorico ed esercizi, anche riferiti ai temi della prova scritta. La valutazione in trentesimi viene data alla fine della prova orale.
Testi
File da lezione. 1) CHIMICA ORGANICA Brown W.; Iverson B.; Anslyn E.; Foote C., Ed. Italiana, Edises, VI Edizione 2) CHIMICA ORGANICA Bruice P.Y., Ed. italiana; Edises, III Ed.; -3) Chimica dei composti eterociclici Sica, D.; Zollo , F., Edises X Ed. 4) ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY Carey, F.A.; Sundberg, R.J., 3rd Ed., Plenun Press, New York
Contenuti
6 CFU: 4 CFU (24 ore) di Lezioni Teoriche: Lezioni di approfondimento del chimismo dei gruppi funzionali, ibridizzazione, risonanza e stereochimica. Carboidrati: classificazione; proiezioni di Fisher e struttura di aldosi e chetosi; D ed L monosaccaridi; enantiomeri ed epimeri; emiacetali ciclici, anomeri, mutarotazione. Reazioni dei carboidrati: formazione di glicosidi, saggio degli zuccheri riducenti, metilazione esauriente, ossidazioni e riduzioni, idrolisi alcalina, allungamento ed accorciamento della catena; principali disaccaridi e polisaccaridi. Reazioni pericicliche: reazioni elettrocicliche, cicloaddizioni e trasposizioni sigmatropiche; teoria degli orbitali molecolari di frontiera; stereochimica dei prodotti di reazione. Eterocicli aromatici: pirrolo, furano, tiofene, indolo, piridina, chinolina, isochinolina, imidazolo, pirazolo, ossazolo, isossazolo, diazine: nomenclatura e struttura, struttura elettronica, ibridizzazione; comportamento in presenza di basi e acidi; reattività verso nucleofili ed elettrofili; ossidazione e riduzione; derivati e loro reattività; reagenti litiorganici; cenni su ioni pirilio e derivati; eterocicli a tre e sette termini. Gruppi di protezione di aldeidi, chetoni, alcoli, ammine ed acidi carbossilici. Amminoacidi, peptidi e proteine: classificazione e proprietà degli alfa-amminoacidi; proiezioni di Fischer - D ed L. Punto isoelettrico. Sintesi di amminoacidi: Strecker e Gabriel. Legame peptidico: struttura; Oligopeptidi e sintesi peptidica; Struttura primaria delle proteine: cenni su struttura secondaria, terziaria e quaternaria Cenni su reazioni metallo- catalizzate. 2 CFU (24 ore): Esercitazioni in aula ed approfondimenti dei principali argomenti trattati.