Grazie all’analisi di una serie di esempi di recenti sintesi “modello”, allo studio della retrosintesi e delle nuove e/o classiche metodologie sintetiche organiche, al termine del corso lo studente sarà in grado di progettare e impostare delle sintesi di molecole organiche di vari interesse, valutando anche la loro reale fattibilità.
Prerequisiti
Aver raggiunto gli obiettivi formativi dei corsi di Chimica Organica I e Laboratorio di Chimica Organica I e di Chimica Organica II e Laboratorio di Chimica Organica II.
Metodi didattici
Lezioni frontali. Esercitazioni in aula. Supporti didattici: computer collegato al web e con vpn per ricerche online, videoproiettore
Verifica Apprendimento
La prova sarà orale. Oltre a rispondere ai concetti teorici ad essa collegati, lo studente dovrà ricostruire il percorso retrosintetico più adeguato per la sintesi di un composto organico assegnatogli. Dovrà inoltre relazionare su str uttura e contenuto di un articolo scientifico precedentemente assegnatogli.
Testi
Materiale fornito dal docente – appunti delle lezioni - Stuart Warren. Organic Synthesis: the disconnection approach, Ed. John Wiley and sons
Contenuti
Il corso comprende i seguenti argomenti: analisi retrosintetica organica; considerazioni stereochimiche nella pianificazione di una retrosintesi; interconversione e protezione di gruppi funzionali. Ricerca bibliografica online. Studio e analisi di articoli scientifici.
Riepilogo delle reazioni organiche classiche: approfondimento e aggiornamento degli argomenti relativi. Analisi retrosintetica organica: l’approccio disconnettivo. Principi base e definizioni generali. Parametri dell’analisi retrosintetica. Sintoni, disconnessioni, equivalenti sintetici. Interconversione e protezione di gruppi funzionali. Considerazioni stereochimiche nella pianificazione di una sintesi: regio- e stereoselezione. Analisi retrosintetica: composti aromatici, protezione di gruppi funzionali, disconnessioni C-X 1,1, 1,2, 1,3. Disconnessioni C-C 1,1, 1,2, 1,3. Retrosintesi di alcheni e alchini. Reazioni pericicliche. Disconnessioni diO e rezioni di ciclizzazione.
Ricerca bibliografica: utilizzo dei motori di ricerca scientifici appositi, dei principali siti delle case editrici scientifiche, lettura e comprensione di un testo scientifico.
Lingua Insegnamento
ITALIANO
Altre informazioni
Ricevimento su appuntamento concordato col docente. Email di contatto: abarattucci@unime.it