Apprendere la chimica organica dei composti naturali. Acquisire le conoscenze di base per eseguire autonomamente delle procedure sintetiche di chimica organica. Eseguire la sintesi, la purificazione, il recupero e la caratterizzazione di una serie diversificata di composti organici anche mediante l’analisi di dati spettroscopici.
Prerequisiti
Avere raggiunto gli obiettivi formativi dei corsi di Chimica Organica I e Laboratorio di Chimica Organica I. La frequenza contemporanea o precedente del corso di Chimica Organica II.
Il corso consiste in esercitazioni pratiche di laboratorio e lezioni frontali in aula. Le esercitazioni di laboratorio prevedono l’esecuzione pratica di procedure di sintesi concernenti reazioni di chimica organica, seguite da purificazione e caratterizzazione dei prodotti di reazione. Le lezioni frontali si articolano nella trattazione dei seguenti argomenti: carboidrati, amminoacidi, peptidi e proteine, lipidi e cenni su acidi nucleici. PROGRAMMA ESTESO: Introduzione al corso: norme di sicurezza nei laboratori chimici; uso di solventi, reagenti e apparecchiature di laboratorio. Esercitazioni pratiche in laboratorio: riduzioni chemoselettive con sodioboroidruro e con stagno/acido cloridrico; ossidazione di zuccheri (riconoscimento di zuccheri riducenti); sintesi di coloranti azoici; condensazione di Claisen-Schmidt; formazione di immine (riconoscimento gruppo amminico primario/secondario di amminoacidi); sintesi di cloruro di terz-butile da alcol terz-butilico; purificazione e caratterizzazione dei prodotti di reazione. Lezioni frontali: Carboidrati: Struttura, classificazione, proprietà, stereochimica, zuccheri D e L, proiezioni di Fisher e di Haworth, emiacetali, anomeri, mutarotazione, zuccheri riducenti, reattività dei monosaccaridi, glicosidi, struttura dei principali disaccaridi e polisaccaridi (amido e cellulosa). Amminoacidi, peptidi e proteine: Struttura, proprietà fisiche degli amminoacidi (proprietà acido-base, zwitterioni, punto isoelettrico), stereochimica. Metodi di preparazione degli amminoacidi. Legame peptidico, Peptidi. Principi di base della sintesi peptidica. Proteine: struttura primaria, secondaria, terziaria, quaternaria. Lipidi: Acidi grassi, trigliceridi: struttura, saponificazione. Acidi Nucleici: cenni su nucleosidi, nucleotidi e acidi nucleici.