Obiettivo del corso è fornire allo studente la conoscenza teorico- pratica delle metodologie classiche e innovative impiegate per preparazioni estrattive e per la sintesi e di composti di interesse farmaceutico.
Prerequisiti
Lo studente deve possedere conoscenze di chimica organica e dei metodi spettroscopici per la caratterizzazione di molecole organiche. Propedeuticità: Metodi fisici in chimica organica
Metodi didattici
Lezioni teoriche inerenti l'organizzazione di un laboratorio di sintesi, i più importanti metodi di isolamento, purificazione e identificazione di composti organici di interesse farmaceutico. Esercitazioni pratiche in laboratorio : applicazioni pratiche dei concetti teorici mediante l'esecuzione di preparazioni sintetiche e l'isolamento di sostanze di interesse farmaceutico). Strumenti a supporto della didattica: PC e videoproiettore per le presentazioni in power point. Rotavapor, pompe da vuoto, apparecchi per punto di fusione, apparecchio Kofler, mantelli riscaldanti, agitatori magnetici, bilance di precisione, lampada UV, essiccatori da vuoto, estrattore Soxhlet, equipaggiamento standard da laboratorio in vetro metallo e porcellana e equipaggiamento di protezione e sicurezza per le esercitazioni individuali in laboratorio. La frequenza è obbligatoria (art. 7 Regolamento Didattico del CdS).
Verifica Apprendimento
L'esame finale per la verifica delle competenze e capacità acquisite consiste in una prova orale, volta ad accertare le conoscenze e le abilità richieste dagli obiettivi dell'insegnamento. Sarà altresì valutato l’interesse e le abilità mostrate dallo studente durante le esercitazioni pratiche in laboratorio. La valutazione, espressa in trentesimi, tiene conto del livello di conoscenza e di approfondimento degli argomenti trattati, della capacità di valutazione critica, nonché del livello dell’esposizione e della capacità di comunicazione.
Testi
A. Vogel - Chimica Organica Pratica. Ediz. Ambrosiana R. Morassi G.P. Speroni Laboratorio Chimico. Piccin Editore L. Costantino, D. Barlocco, Laboratorio di preparazione estrattiva e sintetica dei farmaci, Aracne Editrice Appunti di lezione, articoli scientifici e diapositive fornite durante il corso
Contenuti
Organizzazione di un laboratorio di sintesi, attrezzature specifiche necessarie per la sintesi di sostanze organiche di interesse farmaceutico. Norme di sicurezza in un laboratorio chimico, sistemi di classificazione delle sostanze chimiche: DSP, GSH, CLP. Tecniche di separazione e isolamento dei prodotti di reazioni chimiche. Work up di una reazione, filtrazione per gravità e in depressione, cristallizzazione, metodi di estrazione (estrazione discontinua, estrazione in continuo di liquidi e di solidi), essiccazione di solidi e di liquidi. Tecniche di distillazione: semplice, a pressione ridotta, frazionata, in corrente di vapore. Evaporatori rotanti. Metodi cromatografici : cromatografia su colonna, flash chromatography, cromatografia su strato sottile. Reazioni assistite dalle microonde e tipologie di reattori. Sintesi peptidica in soluzione. Sintesi peptidica in fase solida e relativi reattori. Sintesi in parallelo e relativi sintetizzatori. Chimica a flusso continuo e reattori di Flow-Chemistry. Sintesi combinatoriale.
Sintesi, purificazione e caratterizzazione con metodi chimici e strumentali di sostanze di interesse farmaceutico: aspirina; salicilato di metile; paracetamolo, fenacetina; acido benzilico; fenitoina; mesoidrobenzoino; dibenzilidenacetone; benzocaina, sintesi del (E)-metil 4-fenilbut-2-enoato mediante reazioni di cross-metathesis, sintesi delle N-Boc pirrolina via ring-closing metathesis, sintesi di dipeptidi, sintesi di triazoli mediante click chemistry. Reazioni assistite dalle microonde in closed e in open vessel. Caratterizzazione NMR dei composti sintetizzati in laboratorio. Estrazioni della piperina.