ID:
1002
Durata (ore):
72
CFU:
10
Url:
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE/PERCORSO COMUNE Anno: 2
Anno:
2023
Dati Generali
Periodo di attività
Primo Semestre (25/09/2023 - 12/01/2024)
Syllabus
Obiettivi Formativi
Obiettivo del corso è fornire allo studente la conoscenza dei principi fondamentali della chimica organica: nomenclatura IUPAC delle principali classi di composti organici, reattività dei più comuni gruppi funzionali, meccanismi delle principali reazioni organiche; elementi di base di stereochimica sufficienti ad affrontare problemi di stereoisomeria in composti di interesse biologico e farmaceutico.
Prerequisiti
Lo studente deve possedere conoscenze di chimica generale.
Propedeuticità: Chimica generale ed inorganica
Propedeuticità: Chimica generale ed inorganica
Metodi didattici
Lezioni frontali (8 CFU) con l’utilizzo di power-point e di lavagna. Saranno inoltre adoperati modelli molecolari. Il corso è organizzato in modo da introdurre concetti su: acidi e basi, nucleofili ed elettrofili, simbologia delle frecce curve e reazioni in chimica organica. Si discuterà la nomenclatura, la classificazione dei composti organici e la reattività dei rispettivi gruppi funzionali. Si illustreranno i meccanismi di reazione e si introdurrà la stereochimica.
Esercitazione numeriche (2 CFU). Il corso prevede lo svolgimento di esercizi da parte del docente ed esercitazioni che coinvolgono gli studenti sugli argomenti principali del programma. Approcci sintetici per la costruzione di molecole: analisi e comprensione del problema sintetico, valutazione della scelta fatta, svolgimento del problema.
La frequenza è obbligatoria (art. 7 Regolamento Didattico del CdS).
Esercitazione numeriche (2 CFU). Il corso prevede lo svolgimento di esercizi da parte del docente ed esercitazioni che coinvolgono gli studenti sugli argomenti principali del programma. Approcci sintetici per la costruzione di molecole: analisi e comprensione del problema sintetico, valutazione della scelta fatta, svolgimento del problema.
La frequenza è obbligatoria (art. 7 Regolamento Didattico del CdS).
Verifica Apprendimento
L’esame finale è orale. L’esame orale è preceduto da una prova preliminare scritta costituita da una serie di domande. In seguito al raggiungimento di un punteggio pari almeno al 50% di quello massimo previsto dalla prova stessa, verrà consigliato al candidato di accedere alla prova d’esame orale.
Testi
W. H. Brown, C. S. Foote, B.L. Iverson, E. V. Anslyn, Chimica Organica – EdiSES.
B. Botta, Chimica Organica - Edi-ermes.
P. Y. Bruice, Chimica Organica, EdiSES.
T. W. Solomons Graham e Craig B. Fryhle, Chimica organica – Zanichelli.
J. McMurry, Chimica organica - Piccin-Nuova Libraria.
B. Botta, Chimica Organica - Edi-ermes.
P. Y. Bruice, Chimica Organica, EdiSES.
T. W. Solomons Graham e Craig B. Fryhle, Chimica organica – Zanichelli.
J. McMurry, Chimica organica - Piccin-Nuova Libraria.
Contenuti
La struttura chimica e il legame chimico: i legami covalenti; orbitali ibridi; strutture di risonanza. Gli acidi e le basi: acidi e basi di Bronsted-Lowry; acidi e basi di Lewis; nucleofilia ed elettrofilia; la simbologia delle frecce curve. Le reazioni in chimica organica: generalità.
Alcani: nomenclatura; isomeri costituzionali; isomeri conformazionali; gli intermedi radicalici; i cicloalcani e la loro stereochimica.
Alcheni: generalità; nomenclatura; isomeria cis e trans; isomeria E e Z; addizione elettrofila al doppio legame; la regola di Markovnikov; conversione di alcheni in alogenuri alchilici (meccanismo ionico e radicalico) ed in alcoli; carbocationi; ossidazioni e riduzioni del legame insaturo. Epossidazione di alcheni.
Alchini: generalità; nomenclatura; acidità degli alchini; addizione elettrofila al triplo legame e equilibrio cheto-enolico; riduzionee ossidazione degli alchini.
Sistemi allilici e coniugati. Addizione di acidi alogenidricia dieni coniugati. Reazioni di sostituzione allilica.
Il benzene ed i composti aromatici: generalità; nomenclatura; il concetto di aromaticità; la regola di Huckel; la sostituzione elettrofila aromatica; gruppi attivanti e disattivanti; i fenoli: acidità. Alcuni esempi di sostituzione nucleofila aromatica.
La stereochimica: concetto di chiralità; lo stereocentro; stereoisomeri; diastereoisomeri; gli enantiomeri; configurazioni assolute R e S; proprietà fisiche degli enantiomeri; i racemi; i composti meso; molecole chirali con più di uno stereocentro; proiezioni di Fisher. Risoluzione enantiomerica.
Alogenuri alchilici: generalità; nomenclatura; le sostituzioni nucleofile SN1 e SN2 e le eliminazioni E1 e E2 - meccanismi e stereochimica. Effetto di: substrato, gruppo uscente, nucleofilo, solvente sul meccanismo.
Reattivi di organolitio, e di Grignard.
Alcoli: generalità; nomenclatura; acidità degli alcoli; disidratazione degli alcoli; la regola di Zaytsev; reazioni con acidi alogenidrici; ossidazione e riduzione di alcoli. Dioli
Eteri: sintesi di Williamson; gli epossidi i tioli e i solfuri: generalità, nomenclatura. Reazioni di sostituzione nucleofila degli epossidi.
Aldeidi e chetoni: generalità; nomenclatura; le reazioni di addizione nucleofila al carbonile: formazione del legame C-C; la formazione di emiacetali, acetali, immine ed enammine; ossidazioni e riduzioni di aldeidi e chetoni.
Acidi carbossilici e i derivati degli acidi carbossilici: generalità; nomenclatura; le reazioni di sostituzione nucleofila acilica; conversione degli acidi carbossilici in esteri, alogenuri acilici e ammidi; riduzione degli acidi carbossilici; reattività dei derivati degli acidi carbossilici; nomenclatura; idrolisi degli esteri; idrolisi delle ammidi.
La chimica degli ioni enolato: la condensazione aldolica; la condensazione aldolica incrociata; la condensazione di Claisen.
Carbonili α,β-insaturi.
Composti β-dicarbonilici e loro reazioni come carboanioni. Sintesi acetoacetica. Sintesi malonica. Reazione di Michael.
Ammine: generalità sulla struttura e sulle proprietà; nomenclatura; basicità delle ammine; sali di ammonio quaternari; reazioni di alchilazione e acilazione delle ammine. Sintesi di Gabriel. Amminazione di alogenuri arilici. Riarrangiamenti di Curtius e Hofmann. Preparazione sali di diazonio, diazocopulazione, e cenni sulle reazioni di sostituzione.
Alcani: nomenclatura; isomeri costituzionali; isomeri conformazionali; gli intermedi radicalici; i cicloalcani e la loro stereochimica.
Alcheni: generalità; nomenclatura; isomeria cis e trans; isomeria E e Z; addizione elettrofila al doppio legame; la regola di Markovnikov; conversione di alcheni in alogenuri alchilici (meccanismo ionico e radicalico) ed in alcoli; carbocationi; ossidazioni e riduzioni del legame insaturo. Epossidazione di alcheni.
Alchini: generalità; nomenclatura; acidità degli alchini; addizione elettrofila al triplo legame e equilibrio cheto-enolico; riduzionee ossidazione degli alchini.
Sistemi allilici e coniugati. Addizione di acidi alogenidricia dieni coniugati. Reazioni di sostituzione allilica.
Il benzene ed i composti aromatici: generalità; nomenclatura; il concetto di aromaticità; la regola di Huckel; la sostituzione elettrofila aromatica; gruppi attivanti e disattivanti; i fenoli: acidità. Alcuni esempi di sostituzione nucleofila aromatica.
La stereochimica: concetto di chiralità; lo stereocentro; stereoisomeri; diastereoisomeri; gli enantiomeri; configurazioni assolute R e S; proprietà fisiche degli enantiomeri; i racemi; i composti meso; molecole chirali con più di uno stereocentro; proiezioni di Fisher. Risoluzione enantiomerica.
Alogenuri alchilici: generalità; nomenclatura; le sostituzioni nucleofile SN1 e SN2 e le eliminazioni E1 e E2 - meccanismi e stereochimica. Effetto di: substrato, gruppo uscente, nucleofilo, solvente sul meccanismo.
Reattivi di organolitio, e di Grignard.
Alcoli: generalità; nomenclatura; acidità degli alcoli; disidratazione degli alcoli; la regola di Zaytsev; reazioni con acidi alogenidrici; ossidazione e riduzione di alcoli. Dioli
Eteri: sintesi di Williamson; gli epossidi i tioli e i solfuri: generalità, nomenclatura. Reazioni di sostituzione nucleofila degli epossidi.
Aldeidi e chetoni: generalità; nomenclatura; le reazioni di addizione nucleofila al carbonile: formazione del legame C-C; la formazione di emiacetali, acetali, immine ed enammine; ossidazioni e riduzioni di aldeidi e chetoni.
Acidi carbossilici e i derivati degli acidi carbossilici: generalità; nomenclatura; le reazioni di sostituzione nucleofila acilica; conversione degli acidi carbossilici in esteri, alogenuri acilici e ammidi; riduzione degli acidi carbossilici; reattività dei derivati degli acidi carbossilici; nomenclatura; idrolisi degli esteri; idrolisi delle ammidi.
La chimica degli ioni enolato: la condensazione aldolica; la condensazione aldolica incrociata; la condensazione di Claisen.
Carbonili α,β-insaturi.
Composti β-dicarbonilici e loro reazioni come carboanioni. Sintesi acetoacetica. Sintesi malonica. Reazione di Michael.
Ammine: generalità sulla struttura e sulle proprietà; nomenclatura; basicità delle ammine; sali di ammonio quaternari; reazioni di alchilazione e acilazione delle ammine. Sintesi di Gabriel. Amminazione di alogenuri arilici. Riarrangiamenti di Curtius e Hofmann. Preparazione sali di diazonio, diazocopulazione, e cenni sulle reazioni di sostituzione.
Lingua Insegnamento
ITALIANO
Altre informazioni
Nessuna altra informazione
Corsi
Corsi
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
Laurea Magistrale Ciclo Unico 5 Anni
5 anni
No Results Found
Persone
Persone
Professori/esse Ordinari/e
No Results Found