Il corso si propone di ampliare e consolidare le conoscenze sulle tecniche spettroscopiche (IR, MS e NMR) utilizzate nella determinazione della struttura di composti organici.
Prerequisiti
Lo studente deve avere conoscenze di chimica organica di base
Metodi didattici
Il corso sarà articolato in attività di lezione frontale (4 CFU ed esercitazioni in aula (risoluzione di problemi di spettroscopia (2 CFU). Le lezioni si terranno con l'ausilio del power-point e di lavagna e gessetti. Durante le esercitazioni saranno forniti ad ogni studente gli esercizi di spettroscopia da risolvere.
Verifica Apprendimento
La verifica dell'apprendimento prevede una prova scritta ed una orale. La prova scritta riguarderà l'identificazione della struttura di una molecola organica attraverso l'interpretazione dei suoi spettri IR, MS e NMR. La prova orale verterà sugli aspetti teorici delle tecniche spettroscopiche studiate.
Testi
R. M. Silverstein; F. X. Webster; D. J. Kiemle, Identificazione Spettrometrica di Composti Organici, Casa Editrice Ambrosiana M. Hesse; H. Meier; B. Zeeh, Metodi spettroscopici in Chimica Organica, Casa Editrice EdiSES
Contenuti
Spettroscopia IR: teoria e assorbimenti caratteristici dei gruppi funzionali; Spettrometria di massa: frammentazioni e riarrangiamenti dei composti organici; Spettroscopia NMR: teoria e interpretazione di spettri 1D e 2D NMR di molecole organiche.
Lezioni frontali: Spettroscopia nell'Infrarosso: Introduzione e teoria. Strumentazione. Preparazione del campione. Assorbimenti caratteristici dei gruppi funzionali delle molecole organiche (4 h). Spettrometria di Massa: Interpretazione degli spettri di Massa di molecole organiche (4 h). Spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare: 1H NMR: Introduzione. Proprietà magnetiche dei nuclei. Eccitazione e rilassamento di nuclei con spin 1/2. Strumentazione Preparazione del campione. Spostamento chimico. Accoppiamento di spin: sistemi di spin del primo ordine; protoni su atomi di ossigeno, azoto e zolfo; accoppiamento di spin con altri nuclei. Equivalenza di spostamento chimico. Equivalenza magnetica. Sistemi AB. Sistemi rigidi AMX, ABX, ABC. Sistemi a catena aperta conformazionalmente mobili, accoppiamento virtuale. La costante di accoppiamento ed i fattori che la influenzano. Accoppiamento vicinale, geminale e a lunga distanza. Chiralità: protoni enantiotopici e diastereotopici, agenti CSA e reagenti di shift. Disaccoppiamento di spin selettivo. Effetto Nucleare Overhauser (10 h) 13C NMR: Accoppiamento 13C-1H - Tecniche di disaccoppiamento 1H. Spostamenti chimici. Rilassamento T1. Effetto Nucleare Overhauser. DEPT (2 h) NMR bidimensionale: Spettrometria di correlazione (COSY, TOCSY, NOESY, HSQC, HMBC, INADEQUATE) (2h). Cenni di spettroscopia di risonanza magnetica nucleare di 15N, 19F, 29Si, 31P. Cenni di NMR a gradiente di campo. NMR dinamico (2 h). Esercitazioni in aula: identificazione della struttura di composti organici attraverso l’interpretazione degli spettri IR, NMR e MS (24 h).
Lingua Insegnamento
ITALIANO
Altre informazioni
orario di ricevimento: Martedì 12:00–13:00 presso il Dipartimento ChiBioFarAM