L’insegnamento di “Chimica Organica Applicata alle Scienze Agrarie” si propone di fornire allo studente le conoscenze di base per lo studio della struttura, delle proprietà e della reattività delle principali classi di composti organici, con particolare riferimento ai gruppi funzionali presenti nelle biomolecole, allo scopo di sviluppare le competenze utili alla comprensione della struttura e delle caratteristiche delle molecole di interesse biologico.
Prerequisiti
Aver acquisito concetti di base di Chimica Generale quali la struttura elettronica degli atomi, i legami chimici, l’ibridizzazione, le reazioni acido-base.
Testi
John McMurry - Fondamenti di chimica organica - Zanichelli Paula Yurkanis Bruice - Elementi di chimica organica - Edises T. W. Solomons Graham - Fondamenti di chimica organica – Zanichelli Materiale fornito dal Docente su piattaforma e-learning.
Contenuti
Struttura e Legame: Legame e geometria nelle molecole organiche; orbitali ibridi; rappresentazione delle molecole organiche (2 ore). Molecole Organiche: Gruppi funzionali: definizione di gruppo reattivo e sua influenza sulla reattività della molecola; forze intermolecolari e proprietà fisiche (1 ora). Acidi e Basi: acidi e basi di Bronsted- Lowry; acidi e basi di Lewis; nucleofilia ed elettrofilia; simbologia delle frecce curve (1 ora). Reazioni in chimica Organica: Reattività dei composti organici: tipologia delle reazioni; richiami sugli equilibri chimici; diagrammi di energia; omolisi ed eterolisi dei legami chimici; formazione e le proprietà dei carbocationi, strutture di risonanza (1 ora). Alcani e cicloalcani: struttura; nomenclatura; proprietà, isomeria costituzionale; isomeria conformazionale (2 ore). Stereoisomeria: chiralità, nomenclatura dei centri chirali; attività ottica; potere rotatorio specifico. Diastereoisomeri, enantiomeri, composti meso, miscele racemiche (1 ora). Alcheni: struttura; nomenclatura; proprietà; isomeria cis/trans; isomeria E e Z; reazioni di addizione elettrofila; regola di Markovnikov; ossidazioni e riduzioni del legame insaturo (3 ore). Alchini: struttura; nomenclatura; acidità degli alchini; reazioni di addizione elettrofila; riduzione (2 ore). Composti aromatici: struttura; concetto di aromaticità; nomenclatura dei derivati mono- e polisostituiti; Fenoli; Reazioni di Sostituzione Elettrofila Aromatica (3 ore). Alogenoalcani: struttura; nomenclatura; proprietà; reazioni di sostituzione nucleofila SN1 e SN2, reazioni di -eliminazioni E1 e E2; meccanismi e stereochimica (2 ore). Alcoli ed eteri: struttura; nomenclatura; proprietà; acidità e basicità di alcoli e fenoli; Reazioni degli alcoli: disidratazione, reazione con acidi alogenidrici, ossidazione. Tioli: struttura; nomenclatura; proprietà del gruppo tiolico. Eteri: struttura; nomenclatura; proprietà Ammine: struttura; nomenclatura; proprietà; preparazione; basicità (2 ore). Composti carbonilici: aldeidi e Chetoni: struttura; nomenclatura; proprietà; metodi di sintesi; addizioni nucleofile, tautomeria cheto-enolica; ossidazione e riduzione (3 ore). Composti Carbossilici: struttura; nomenclatura; proprietà; metodi di sintesi; reazioni di Sostituzione Nucleofila Acilica: meccanismo e relazione gruppo entrante e uscente; Sintesi dei derivati degli acidi carbossilici; idrolisi dei derivati degli acidi carbossilici in ambiente acido e alcalino (2 ore). Ioni enolato:Condensazione aldolica e di Claisen (1 ore). Composti naturali: Lipidi; carboidrati: classificazione, rappresentazione. Amminoacidi; Legame peptidico (2 ore). Esercitazioni: Esercitazioni e dimostrazioni in aula e in laboratorio sul riconoscimento dei gruppi funzionali e della loro reattività, sui metodi di separazione e purificazione di composti organici (12 ore).