ID:
1002
Durata (ore):
48
CFU:
6
Url:
CHIMICA/PERCORSO COMUNE Anno: 2
Anno:
2023
Dati Generali
Periodo di attività
Primo Semestre (25/09/2023 - 12/01/2024)
Syllabus
Obiettivi Formativi
Fornire, insieme al corso complementare di Chimica Organica II, un’ampia conoscenze di base della chimica organica che includa la nomenclatura, la rappresentazione tridimensionale delle molecole organiche e la classificazione in base al gruppo funzionale in esse presente. Far acquisire capacità critiche utili ad analizzare le proprietà e la reattività dei composti organici monofunzionali, esaminando l'interazione tra reagenti, l'evoluzione delle specie intermedie e la formazione dei prodotti. Consentire allo studente di interpretare e razionalizzare le trasformazioni organiche in termini di meccanismo di reazione, sulla base di correlazioni struttura/reattività.
Prerequisiti
Aver acquisito concetti di base di Chimica Generale quali la struttura elettronica degli atomi, i legami chimici, l’ibridizzazione, le reazioni acido-base.
Testi
W. H. Brown, C. S. Foote, B. L. Iverson, E. V. Anslyn: “Chimica Organica” 5 ed. EdiSES.
P. Y. Bruice: “Chimica Organica” 2 ed. EdiSES.
J. McMurry: “Chimica Organica” 9 ed. Piccin.
T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle: “Chimica Organica” 3 ed. Zanichelli.
P. Y. Bruice: “Chimica Organica” 2 ed. EdiSES.
J. McMurry: “Chimica Organica” 9 ed. Piccin.
T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle: “Chimica Organica” 3 ed. Zanichelli.
Contenuti
I 6 CFU del corso si articolano in lezioni frontali (24 ore) ed esercitazioni (24 ore). Le lezioni frontali affronteranno i seguenti argomenti: classificazione e nomenclatura dei composti organici, acidi e basi organiche. Isomeria, analisi conformazionale, stereochimica, chiralità ed attività ottica. Reattività in chimica organica, concetto di stato di transizione e intermedio di reazione. Reazioni radicaliche e ioniche. Radicali, carbocationi e carbanioni. Sintesi, reattività e proprietà di: alcani, cicloalcani, alcheni, alchini, alogenuri alchilici, alcoli, eteri, epossidi, dieni, composti organo metallici, aldeidi e chetoni.
Le esercitazioni serviranno ad integrare le lezioni frontali ed ampliare le conoscenze con la pianificazione/risoluzione di problemi sintetici di chimica organica.
PROGRAMMA ESTESO:
Note introduttive – Struttura elettronica degli atomi. Legami chimici. Regola dell’ottetto. Strutture di Lewis e cariche formali. Orbitali atomici e molecolari. Ibridazioni sp3, sp2, sp del carbonio. Gruppi funzionali e classi di composti organici. Principi generali di nomenclatura. Acidi e basi secondo Broensted-Lowry e secondo Lewis.Acidi e basi in chimica organica. Specie elettrofile e nucleofile. Concetto di stato di transizione, intermedio e prodotto di reazione. Diagrammi di reazione. Energia di attivazione e urto efficace. Reattività in chimica organica. Reazioni radicaliche e ioniche. Formule di risonanza.
Alcani e cicloalcani – Nomenclatura, proprietà e reattività. Isomeri di struttura ed isomeri conformazionali. Formule di Newman. Analisi conformazionale in sistemi lineari e ciclici.
Stereochimica – Chiralità e molecole chirali. Stereocentri e stereo isomeri. Enantiomeri e racemi. Configurazioni assolute e relative. Regole di Cahn-Ingold-Prelog. Luce polarizzata e attività ottica. Composti con più stereocentri: diastereoisomeri, forme meso. Cicloesani disostituiti. Formule di Fisher. Risoluzione di racemi.
Alcheni – Struttura, nomenclatura e proprietà. Isomeria E/Z (cis/trans). Stabilità relative degli alcheni. Preparazione di alcheni: deidroalogenazione, disidratazione di alcoli e idrogenazione parziale di alchini. Reazioni di addizione elettrofile al doppio legame carbonio-carbonio (acqua, acidi alogenidrici, alogeni). Formazione di aloidrine. Stabilità dei carbocationi. Effetti induttivi. Iperconiugazione. Trasposizione di carbocationi. Regola di Markovnikov. Reazioni regioselettive, stereoselettive e stereospecifiche. Idroborazione-ossidazione. Ossimercuriazione-demercuriazione. Idrogenazione catalitica. Calori di idrogenazione. Ossidazione a dioli ed epossidi. Scissione ossidativa. Ozonolisi.
Alchini – Struttura, nomenclatura e proprietà. Acidità degli alchini terminali. Preparazione di alchini: deidroalogenazione e sostituzione nucleofila con ioni acetiluro. Idrogenazione totale e parziale. Addizione elettrofila: di alogeni, acidi alogenidrici, acqua. Idroborazione-ossidazione.
Alogenoalcani – Struttura, nomenclatura e proprietà. Preparazioni di alogenoalcani: alogenazione radicalica di alcani, alogenazione allilica, addizione radicalica di HBr ad alcheni. Reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione monomolecolare e bimolecolare (SN1/SN2 e E1/E2). Competizione tra sostituzioni ed eliminazioni.
Alcoli – Struttura, nomenclatura e classificazione. Acidità e basicità. Formazione di alcossidi. Preparazione di alcoli: da alcheni. Disidratazione di alcoli. Conversione in alogenoalcani (con alogenuri di fosforo e cloruro di tionile). Sintesi di alchil/aril solfonati (mesilati, triflati, tosilati). Ossidazione di alcoli.
Eteri ed Epossidi – Struttura, nomenclatura e proprietà degli eteri. Preparazione di eteri: sintesi di Williamson, disidratazione di alcoli. Scissione acido-catalizzata di eteri. Preparazione di epossidi: ossidazione di alcheni con perossiacidi. Idrolisi base- e acido-catalizzata di epossidi.
Dieni – Isolati, coniugati e cumulati (alleni). Stabilità dei dieni coniugati. Reazioni di addizione elettrofila 1,2 e 1,4 ai dieni coniugati. Controllo cinetico e termodinamico. Reazione di Diels-Alder.
Composti organometallici – Composti di Grignard e organo-litio, preparazione e reattività.
Aldeidi e chetoni – Struttura, nomenclatura e proprietà. Preparazione di aldeidi e chetoni: idratazione e idroborazione-ossidazione di alchini. ossidazione di alcoli, riduzione di derivati di acidi carbossilici. Reazioni di addizione nucleofila al gruppo carbonilico. Addizione di reattivi organometallici, ioni acetiluro, acido cianidrico, acqua, alcoli e dioli, ammine. Reazione di Witting. Ossidazione di aldeidi e chetoni. Reazioni di riduzione con idrogeno ed idruri misti. Reazioni al carbonio in posizione alfa. Formazione dello ione enolato.
Le esercitazioni serviranno ad integrare le lezioni frontali ed ampliare le conoscenze con la pianificazione/risoluzione di problemi sintetici di chimica organica.
PROGRAMMA ESTESO:
Note introduttive – Struttura elettronica degli atomi. Legami chimici. Regola dell’ottetto. Strutture di Lewis e cariche formali. Orbitali atomici e molecolari. Ibridazioni sp3, sp2, sp del carbonio. Gruppi funzionali e classi di composti organici. Principi generali di nomenclatura. Acidi e basi secondo Broensted-Lowry e secondo Lewis.Acidi e basi in chimica organica. Specie elettrofile e nucleofile. Concetto di stato di transizione, intermedio e prodotto di reazione. Diagrammi di reazione. Energia di attivazione e urto efficace. Reattività in chimica organica. Reazioni radicaliche e ioniche. Formule di risonanza.
Alcani e cicloalcani – Nomenclatura, proprietà e reattività. Isomeri di struttura ed isomeri conformazionali. Formule di Newman. Analisi conformazionale in sistemi lineari e ciclici.
Stereochimica – Chiralità e molecole chirali. Stereocentri e stereo isomeri. Enantiomeri e racemi. Configurazioni assolute e relative. Regole di Cahn-Ingold-Prelog. Luce polarizzata e attività ottica. Composti con più stereocentri: diastereoisomeri, forme meso. Cicloesani disostituiti. Formule di Fisher. Risoluzione di racemi.
Alcheni – Struttura, nomenclatura e proprietà. Isomeria E/Z (cis/trans). Stabilità relative degli alcheni. Preparazione di alcheni: deidroalogenazione, disidratazione di alcoli e idrogenazione parziale di alchini. Reazioni di addizione elettrofile al doppio legame carbonio-carbonio (acqua, acidi alogenidrici, alogeni). Formazione di aloidrine. Stabilità dei carbocationi. Effetti induttivi. Iperconiugazione. Trasposizione di carbocationi. Regola di Markovnikov. Reazioni regioselettive, stereoselettive e stereospecifiche. Idroborazione-ossidazione. Ossimercuriazione-demercuriazione. Idrogenazione catalitica. Calori di idrogenazione. Ossidazione a dioli ed epossidi. Scissione ossidativa. Ozonolisi.
Alchini – Struttura, nomenclatura e proprietà. Acidità degli alchini terminali. Preparazione di alchini: deidroalogenazione e sostituzione nucleofila con ioni acetiluro. Idrogenazione totale e parziale. Addizione elettrofila: di alogeni, acidi alogenidrici, acqua. Idroborazione-ossidazione.
Alogenoalcani – Struttura, nomenclatura e proprietà. Preparazioni di alogenoalcani: alogenazione radicalica di alcani, alogenazione allilica, addizione radicalica di HBr ad alcheni. Reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione monomolecolare e bimolecolare (SN1/SN2 e E1/E2). Competizione tra sostituzioni ed eliminazioni.
Alcoli – Struttura, nomenclatura e classificazione. Acidità e basicità. Formazione di alcossidi. Preparazione di alcoli: da alcheni. Disidratazione di alcoli. Conversione in alogenoalcani (con alogenuri di fosforo e cloruro di tionile). Sintesi di alchil/aril solfonati (mesilati, triflati, tosilati). Ossidazione di alcoli.
Eteri ed Epossidi – Struttura, nomenclatura e proprietà degli eteri. Preparazione di eteri: sintesi di Williamson, disidratazione di alcoli. Scissione acido-catalizzata di eteri. Preparazione di epossidi: ossidazione di alcheni con perossiacidi. Idrolisi base- e acido-catalizzata di epossidi.
Dieni – Isolati, coniugati e cumulati (alleni). Stabilità dei dieni coniugati. Reazioni di addizione elettrofila 1,2 e 1,4 ai dieni coniugati. Controllo cinetico e termodinamico. Reazione di Diels-Alder.
Composti organometallici – Composti di Grignard e organo-litio, preparazione e reattività.
Aldeidi e chetoni – Struttura, nomenclatura e proprietà. Preparazione di aldeidi e chetoni: idratazione e idroborazione-ossidazione di alchini. ossidazione di alcoli, riduzione di derivati di acidi carbossilici. Reazioni di addizione nucleofila al gruppo carbonilico. Addizione di reattivi organometallici, ioni acetiluro, acido cianidrico, acqua, alcoli e dioli, ammine. Reazione di Witting. Ossidazione di aldeidi e chetoni. Reazioni di riduzione con idrogeno ed idruri misti. Reazioni al carbonio in posizione alfa. Formazione dello ione enolato.
Corsi
Corsi
CHIMICA
Laurea
3 anni
No Results Found
Persone
Persone
No Results Found