Il corso è complementare a quello di Chimica Organica I e mira pertanto a completare le conoscenze di base sui composti organici mono- e bifunzionali. Fornisce ulteriori strumenti per interpretare e razionalizzare i meccanismi delle reazione organiche mediante comprovate correlazioni struttura/reattività, utilizzando un approccio metodologico scientifico. Consente inoltre di prevedere il decorso di una reazione, razionalizzandone anche gli aspetti stereochimici, attraverso ragionamento e analogie meccanicistiche.
Prerequisiti
Avere raggiunto gli obiettivi formativi dei corsi di Chimica Organica I e Laboratorio di Chimica Organica I.
Testi
- P. Y. Bruice: “Chimica Organica”, III ed., EdiSES. - W. H. Brown, C. S. Foote, B. L. Iverson, E. V. Anslyn: “Chimica Organica”, V ed., EdiSES. - J. McMurry: “Chimica Organica” Piccin. - M. Loudon; "Chimica Organica" - T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle: “Chimica Organica” Zanichelli. - G. Broggini, C. Loro, G. Palmisano: "Chimica organica 800 esercizi con soluzione" Zanichelli.
Contenuti
Idrocarburi aromatici: Struttura del benzene. Aromaticità. Proprietà chimiche: la sostituzione elettrofila aromatica. Effetto dei sostituenti. Sostituzione nucleofila aromatica su sistemi attivati e non. Arini. Sali di diazonio, copulazione azoica. Fenoli: nomenclatura, proprietà fisiche, acidità, tautomeria, proprietà chimiche. Chinoni. Idrocarburi aromatici polinucleari: naftalene, antracene, fenantrene. Composti eterociclici. Pirrolo, furano, tiofene, piridina: proprietà e reattività. (12h LF) Acidi carbossilici e derivati: nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche. Sostituzione nucleofila acilica. Preparazioni e reattività di esteri, alogenuri acilici, ammidi, anidridi, nitrili. Acidi bicarbossilici. (4h LF) Ammine. Classificazione e nomenclatura. Proprietà fisiche, basicità. Proprietà chimiche. Sintesi delle ammine. (2h LF) Reazioni in alfa al gruppo carbonilico. Tautomeria cheto-enolica. Reazioni degli enolati. Composti 1,3-dicarbonilici. Condensazioni. (6h LF) Composti carbonilici alfa-beta insaturi. Reattività. Addizione diretta e coniugata. (2h LF) Polimeri organici. Crescita a catena (Radicalica, cationica, anionica) e crescita a stadi (condensazioni). (2h LF) Reazioni pericicliche. Orbitali di frontiera. Elettrocicliche, cicloaddizioni, sigmatropiche. Regole di selezione. (2h LF) Esercitazioni in aula (12h ES)