ID:
1143
Durata (ore):
48
CFU:
6
Url:
CHIMICA/PERCORSO COMUNE Anno: 1
Anno:
2023
Dati Generali
Periodo di attività
Primo Semestre (25/09/2023 - 12/01/2024)
Syllabus
Obiettivi Formativi
Il corso si propone di far conoscere le moderne strategie di formazione del legame carbonio-carbonio che consentiranno agli studenti di progettare e mettere a punto sintesi, anche stereoselettive, di composti organici.
Prerequisiti
Lo studente deve avere conoscenza di base di chimica organica
Metodi didattici
Il corso sarà articolato in lezioni frontali (4 CFU) ed esercitazioni numeriche (2 CFU).
Le lezioni si terranno con l'ausilio del power-point e di lavagna. Verranno inoltre utilizzati modellini molecolari per discutere gli aspetti stereochimici di alcune reazioni. Le esercitazioni numeriche comprenderanno la discussione e la risoluzione di problemi di carattere sintetico, senza trascurare l'aspetto stereochimico. Si studierà la letteratura corrente sull'argomento in questione.
Le lezioni si terranno con l'ausilio del power-point e di lavagna. Verranno inoltre utilizzati modellini molecolari per discutere gli aspetti stereochimici di alcune reazioni. Le esercitazioni numeriche comprenderanno la discussione e la risoluzione di problemi di carattere sintetico, senza trascurare l'aspetto stereochimico. Si studierà la letteratura corrente sull'argomento in questione.
Verifica Apprendimento
I 6 CFU verranno acquisiti dallo studente con il superamento di un esame orale che avrà come argomenti di esame quelli relativi al corso.
Testi
Zweifel G. S. and Nantz M. H. “Modern Organic Synthesis An Introduction”, W.H. Freeman and Company.
F. Carey, R. Sundberg “Advanced Organic Chemistry”, V Edition, Part B, Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2007.
Procter G. «Sintesi asimmetrica», EdiSES s.r.l. Napoli. . Clayden, Greeves, Warren “Chimica Organica”, Piccin editore, II edizione
F. Carey, R. Sundberg “Advanced Organic Chemistry”, V Edition, Part B, Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2007.
Procter G. «Sintesi asimmetrica», EdiSES s.r.l. Napoli. . Clayden, Greeves, Warren “Chimica Organica”, Piccin editore, II edizione
Contenuti
Il corso illustra alcune delle strategie moderne di formazione del legame carbonio-carbonio ed alcuni esempi classici di sintesi stereoselettive di composti organici.
Programma esteso:
Formazione di legami C-C:
reagenti organometallici
organo litio - preparazione - reattività
organo zinco - preparazione – reattività
organo boro – preparazione - reattività
organo rame - preparazione - reattività
reazioni mediate da Pd(0):
inserzione del CO
reazione di Heck
reazioni di cross-coupling: reazione di Negishi – reazione di Still – reazione di Suzuki - reazioni di Tsui-Trost
reazioni catalizzate dal Pd(II).
Formazione di legami C=C:
reazioni di syn-eliminazione pirolisi di esteri, xantati, N-ossidi, solfossidi e selenossidi
reazioni correlate alla olefinazione di Wittig
modificazione di Schlosser
reazione di Wadsworth-Emmons
reazione di Horner-Wittig
reazione di Peterson
olefinazione di Julia
reazione di Metatesi – utilizzo sintetico nella formazione di olefine e di composti macrociclici
Formazione di legami C=C:
reazioni di eliminazione
reazione di Metatesi
Sintesi Stereoselettive:
principi generali
sintesi diastereoselettive di composti achirali
sintesi E/Z stereoselettive
sintesi diastereoselettive di composti chirali racemi e non
addizioni nucleofile a composti carbonilici
Modelli di Crams e Felkin-Anh
alchilazione di enolati – la reazione aldolica
Modelli di Zimmerman-Traxler
sintesi enantioselettive
reagenti chirali non racemi - epossidazione di Sharpless
ausiliari chirali non racemi – ossazolidinoni di Evans
catalizzatori chirali non racemi – DAIB – amplificazione chirale
doppia stereodifferenziazione
Esercitazione numeriche:
approcci sintetici a molecole: analisi e comprensione del problema sintetico, pianificazione di sintesi alternative, valutazione finale.
Programma esteso:
Formazione di legami C-C:
reagenti organometallici
organo litio - preparazione - reattività
organo zinco - preparazione – reattività
organo boro – preparazione - reattività
organo rame - preparazione - reattività
reazioni mediate da Pd(0):
inserzione del CO
reazione di Heck
reazioni di cross-coupling: reazione di Negishi – reazione di Still – reazione di Suzuki - reazioni di Tsui-Trost
reazioni catalizzate dal Pd(II).
Formazione di legami C=C:
reazioni di syn-eliminazione pirolisi di esteri, xantati, N-ossidi, solfossidi e selenossidi
reazioni correlate alla olefinazione di Wittig
modificazione di Schlosser
reazione di Wadsworth-Emmons
reazione di Horner-Wittig
reazione di Peterson
olefinazione di Julia
reazione di Metatesi – utilizzo sintetico nella formazione di olefine e di composti macrociclici
Formazione di legami C=C:
reazioni di eliminazione
reazione di Metatesi
Sintesi Stereoselettive:
principi generali
sintesi diastereoselettive di composti achirali
sintesi E/Z stereoselettive
sintesi diastereoselettive di composti chirali racemi e non
addizioni nucleofile a composti carbonilici
Modelli di Crams e Felkin-Anh
alchilazione di enolati – la reazione aldolica
Modelli di Zimmerman-Traxler
sintesi enantioselettive
reagenti chirali non racemi - epossidazione di Sharpless
ausiliari chirali non racemi – ossazolidinoni di Evans
catalizzatori chirali non racemi – DAIB – amplificazione chirale
doppia stereodifferenziazione
Esercitazione numeriche:
approcci sintetici a molecole: analisi e comprensione del problema sintetico, pianificazione di sintesi alternative, valutazione finale.
Lingua Insegnamento
ITALIANO
Altre informazioni
Nessuna
Corsi
Corsi
CHIMICA
Laurea Magistrale
2 anni
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Persone
Persone
Professori/esse Ordinari/e
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